Two Islands, o segundo episódio de My Road Series, é uma série inédita de quatro documentários que tevm como protagonista o surfista português Nicolau von Rupp.
Em Two Islands, Nic nos mostra o arquipélago havaiano, que representa a Meca para o mundo do surf. A afirmação e o sucesso de um surfista profissional dependem do seu trabalho e do desempenho que alcança naquela que é considerada a onda mais importante e perigosa do mundo: Pipeline.
Mas há um longo caminho, cheio de perigos e percalços, para superar essa onda… Nic von Rupp nos guia naquela que foi a sua melhor temporada havaiana depois de um longo caminho de 12 anos de experiência em Pipeline.
Após este acontecimento é tempo para partir à descoberta de Maui, uma ilha vizinha, revelando um outro Hawaii também cheio de boas ondas, mas com um ambiente completamente diferente.